Hugo Brems observeerde in 2006 dat Hermans met Nooit meer slapen 'ten volle zijn ideaal van een klassieke roman’ had verwerkt: er was eenheid van handeling, alle gebeurtenissen zijn doelgericht en ze ondersteunen het pessimistische thema.
Bovendien verwijst de auteur – die werd opgeleid aan het Amsterdamse Barleus gymnasium – ook op andere manieren naar de klassieken en zelfs de antieken. Zo begint het negentiende hoofdstuk met een heuse homerische vergelijking.
Het personage Issendorf roept herinneringen op aan Aeneas, het hoofdpersonage uit het heldendicht van de Romeinse dichter Vergilius (70-19). Die Trojaanse prins draagt bij de vlucht uit de bezette stad diens oude vader op de rug, en ontmoet in Carthago koningin Dido. Het is de naam van die koningin die Issendorf geeft aan een aantrekkelijke vriendin van zijn zuster, met wie hij wil huwen. En net als Aeneas reist Issendorf door het dodenrijk om tot zelfinzicht te komen.
Afbeelding: Aeneas' vlucht uit Troje, geschilderd door Federico Barocci (1598), Galleria Borghese, Rome